第一次进入要怎么判断女生够湿润了?

大家好~我跟女友交往两年多，亲密关系的互动一直停留在外面。昨天两人终于决定破处！(两人都是第一次)我照着网上的一些建议，从接吻开始到耳朵、颈、锁骨一直往下到乳房、腰肚和大腿根部等等一路爱抚下来，最后是用手爱抚阴部，再帮她咬咬。
阴部的湿度是用手去爱抚会听到水声的程度，这才戴套准备进入阴道。
但我的龟头应该只有进去一点点(可能四分之一个龟头)她就喊痛，安抚她后又尝试了两、三次还是无法进入，(不知道跟我阴茎偏左弯有没有关)，最后是她帮我用手弄出来。
今天又尝试了一次，爱抚的部分跟昨天差不多，感觉应该有进步(女友在床上很害羞，都不太会回应我哪边比较舒服或喜欢我碰哪，只能根据反应判断)因为这次的反应非常大，会一直把下半身拱起来。
然后我就照着网上说的想用手指帮她慢慢适应，先让一根手指慢慢进入阴道。
不知道是不是指甲刺到还是昨天的影响，食指第一指节才没入一点点她就痛得整个人缩起来之后我又重新爱抚、安抚她一次再试，还是一样，舍不得她痛就放弃了。